Kristen inició su carrera a la edad de nueve años, cuando un agente la vio actuar en una obra de
Navidad de su colegio.
10 Su primera actuación fue una pequeña aparición en la película
Tritón por accidente, producida por
Disney Channel.
4 Posteriormente apareció en la película independiente
La seguridad de los objetos, donde interpretaba a la hija de una madre soltera (
Patricia Clarkson). Tuvo un papel en la película de
Hollywood,
La habitación del pánico, su papel era el de la hija diabética de una madre divorciada (
Jodie Foster). A pesar de que la película tuvo diferentes críticas, Kristen fue una de las actrices más aclamadas.
Su primer papel como protagonista lo consiguió en
Speak, una película para televisión basada en una novela de
Laurie Halse Anderson. Kristen tenía trece años cuando la grabó e interpretaba a Melinda Sordino, una chica que se aísla de la gente después de haber sido violada. Las críticas sobre su actuación fueron muy buenas.
Kristen en diciembre de 2007.
En 2005 apareció en
Zathura, donde interpretaba a Lisa, la irresponsable hermana mayor de dos niños que introducen su casa en una nave espacial jugando a un juego de mesa. La película recibió elogios por parte de los críticos, pero Kristen no atrajo la atención de los medios ya que su personaje pasa la mayor parte de la película inmovilizado.
11 Al año siguiente, interpretó a Maya en
Gente poco corriente (Fierce people), dirigida por
Griffin Dunne. Después de eso, recibió el papel de Jess Salomón en el thriller sobrenatural
The Messengers. La película fue un éxito comercial, sin embargo, recibió comentarios muy negativos por los críticos.
12En 2007, encarnó a la guapa adolescente Lucy Hardwicke en
Entre mujeres, un drama romántico protagonizado por
Meg Ryan y
Adam Brody. La película, así como la actuación de Kristen, recibieron comentarios diversos. Ese mismo año, Stewart protagonizó la aclamada película de
Sean Penn,
Hacia rutas salvajes. Además, tuvo un cameo en
Jumper y
What Just Happened. Ese mismo año también rodó
The cake eaters, donde interpreta a Georgia, una adolescente con
ataxia de Friedreich que desea experimentar el amor antes de que sea demasiado tarde.